Saat duduk di bangku SMA, Bob Tutupoly sempat bergabung dalam Kwartet Jazz di RRI Surabaya oleh Didi Pattirane. Bob Tutupoly juga merekam lagu-lagu daerah Maluku, seperti Mande-mande, Sulie, dan Donci Bagici.
Rekaman tersebut difasilitasi oleh perusahaan rekaman milik negara, Lokananta. Pada masa-masa itu, Bob juga diminta bergabung dengan Chen Brohers (Bubi Chen, Nico, Jopie Chen, dan Frans) untuk mengisi acara dansa kalangan atas. Bob Tutupoly pernah tergabung di dalam Band Bhinneka Ria bersama dengan Bubi Chen, Loudy Item, Award Seweileh, Marius Diaz, Hasan Alamudin, dan Yusmin.
Band tersebut, bahkan menjuarai festival band di Surabaya dan festival Band se-Jawa di Jakarta.
Band Bhinneka Ria sempat bermain bersama Trio Los Pancos dan merekam lagu Oto Bemo, Kopral Jono, dan lain-lain.
Ketika berkuliah di Bandung, Bob bergabung dengan grup Cresendo pimpinan Yongki Nusantara yang sering tampil di hotel, seperti Hotel Homman dan Bumi Sangkuriang serta beberapa klub malam kota Bandung.
Pada tahun 1963, band The Riders meminta Bob Tutupoly menggantikan vokalis mereka saat itu, Bill Saragih, yang bekerja di Thailand.
Bersama The Riders, Bob dapat tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan. Bob tidak hanya sering tampil di Hotel Indonesia, tetapi juga di TVRI dan tempat-tempat lain yang mengundangnya.
