Setelah kembali ke Tanah Air pada 1977, Bob Tutupoly menjadi populer karena membawakan lagu Widuri, ciptaan Slamet Adriyadi. Bob Tutupoly pun pernah memandu acara kuis di TVRI.
Bob Tutupoly merupakan anak kedua dari lima bersaudara, pasangan perantau asal Negeri Ouw, Maluku, Adolf Laurens Tutupoly dan Elisabeth Wilhemmina Henket-Sahusilawane.
Bob Tutupoly dilahirkan di RS William Booth, Jalan Diponegoro, Surabaya.
Saat perjuangan mempertahankan kemerdekaan di Yogyakarta), sang Ayah berdinas di Angkatan Laut sejak zaman penjajahan Belanda dan terus membela TNI ketika Indonesia memproklamasikan kemerdekaanya.
Bob Tutupoly dan keluarganya sempat pindah ke Yogyakarta yang saat itu menjadi ibu kota Indonesia, dan akhirnya kembali ke Surabaya pada 1953 dan mengenyam pendidikan di SD Pasar Turi.
Bob Tutupoly melanjutnya pendidikannya di SMP Kristen Embong Wungu, Surabaya dan SMA Katolik St. Louis, Surabaya.
Bob Tutupoly sempat menuntut ilmu di Perguruan Tinggi Ekonomi Surabaya (Cikal bakal Fakultas Ekonomi Universitas Airlangga) dan Fakultas Ekonomi Universitas Padjajaran, Bandung namun tak selesai.
Bob Tutupoly mulai bernyanyi sejak remaja, untuk mendapatkan uang jajan tambahan.
